Ōshima tốt nghiệp hạng 18 của Trường Sĩ quan Lục quân (Đế quốc Nhật Bản) vào tháng 6 năm 1905 được thăng lên trung úy vào tháng 6 năm 1908. Ông tốt nghiệp lớp 27 của Đại học Lục quân (Đế quốc Nhật Bản) vào tháng 5 năm 1915, và được thăng cấp lên đội trưởng năm sau. Từ 1918 đến 1919, ông phục vụ ở Siberia với các lực lượng viễn chinh Siberia, và được bổ nhiệm làm ủy viên quân sự trong đại sứ quán Nhật Bản tại Cộng hòa Weimar. Được thăng chức vào tháng 1 năm 1922, ông làm phụ tá quân sự tại Budapest và Vienna từ 1923 đến 1924. Sau khi trở về Nhật Bản, ông được thăng chức trung tá vào tháng 8 năm 1926; sau khi được thăng chức lên đại tá vào tháng 8 năm 1930, ông là chỉ huy của Trung đoàn pháo binh số 10 từ 1930 đến 1931.